他与同僚赌，与部属赌。还常跟艺妓赌，而且赌得认真。有一年。山本为一件不大的事与他的密友掘一下子赌了000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然掘一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。山本出使欧洲时，据传说由于他赌技超群，赢钱太多，摩纳哥的赌场甚至禁止山本入场，他是摩纳哥第二位被禁止的赌客。山本曾说，如果天皇能给他一年时间去赌博，可以为日本赢回一艘大和号战列舰。